Synthèse et identification d’hétérocycles - Djallel KAREK (My University, 2025)
Quinoline and derivatives are widely used as precursors in the synthesis of new heterocyclic systems. In this study, we present a qualitative research methodology to investigate Doebner-Miller's response to quinoline synthesis. In the first instance, we created the α, β-unsaturated carbonyl compounds by condensation of benzaldehyde with acetophenone and acetone, respectively. Next, using the Doebner-Miller reaction, we prepared quinoline by coupling arylamine with α, β-unsaturated carbonyl compounds that were previously prepared in an acidic environment. A thin-layer chromatography (TLC) approach was used to track the interactions and infrared spectroscopy was used to diagnose the prepared compounds. ---------------------------------------------------------------------------------- يُستخدم الكينولين ومشتقاته على نطاق واسع كمواد أولية في تركيب أنظمة حلقية غير متجانسة جديدة. في هذه الدراسة، نقدم طريقة بحث نوعية لاستكشاف تفاعل Doebner-Miller لتخليق الكينولينات.. في البداية، قمنا بتصنيع مركبات الكربونيل غير المشبعة α,β من تكثيف البنزالديهايد مع الأسيتوفينون والأسيتون على التوالي. بعد ذلك، قمنا بإعداد الكينولين من اقتران أريل أمين مع مركبات الكربونيل غير المشبعة α،β المحضرة مسبقًا في وسط حمضي باستخدام تفاعل Doebner-Miller. تم متابعة التفاعلات باستخدام تقنية كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC) وتم تشخيص المركبات المحضرة بواسطة الأطياف تحت الحمراء. --------------------------------------------------------------------------------- La quinoléine et ses dérivés sont fréquemment employés comme précurseurs dans la synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques. Dans cette étude, nous rapportons une méthode de recherche qualitative pour explorer la réaction de Doebner-Miller pour la synthèse de quinoléines. Dans un premier temps, nous avons synthétisé des composés carbonylés α, β-insaturés à partir de la condensation du benzaldéhyde avec l’acétophénone et l’acétone respectivement. Ensuite, nous avons préparé la quinoléine à partir du couplage d’aryle amine avec des composés carbonylés α, β-insaturés préparés précédemment en milieu acide en utilisant la réaction de Doebner-Miller. Les interactions ont été suivies en utilisant la technique de chromatographie sur couche mince (CCM) et les composés préparés ont été diagnostiqués par spectres infrarouges.
Keywords: heterocycle compounds; quinoline; condensation; Doebner-Miller reaction; α; β-unsaturated carbonyl compounds.; المركبات الحلقية غير المتجانسة، الكينولين، التكثيف، تفاعل Doebner-Miller، مركبات الكربونيل غير المشبعة ألفا وبيتا.; composés hétérocycliques; quinoléine; réaction de Doebner-Miller; composés carbonylés α; β-insaturés.