Investigation thérique des interactions intermoléculaires dans les complexes d'inclusion

Abstract

In this work, the density functional theory B3LYP-D3 was used with the cc-pVDZ base to study the stability and structural properties of two methyl p-aminobenzoate derivatives and their inclusion complexes with α and γ-cyclodextrins in vacuum and in water using the model (IEFPCM). Geometricoptimizationresultsshowthattheformed complexes arestableandenergeticallyfavorableand that the aromatic ring is completely included in the cyclodextrin cavity for all complexes. Subsequently, the three analytical methods: NBO, QTAIM and NCI-RDG revealed the non-covalent nature of the interactions established between methyl p-aminobenzoate and cyclodextrins (α- and γ-). Finally, the TD-DFT method was applied to control the effect of inclusion by cyclodextrins on the spectroscopic properties of the methyl p-aminobenzoate. The absorption and emission spectra of the two fluorophores and their inclusion complexes were successfully analysed and compared with the experimental results. --------------- في هذا العمل ،تم استخدام نظرية الكثافة الوظيفية B3LYP-D3 مع قاعدةccpVDZ لدراسة الاستقرار والخواص التركيبية لاثنين من مشتقات بارا امينو بنزوات الميثيل ومعقدات التضمين الخاصة بهم مع الفا وقاما سيكلودكسترين في الفراغ وفي الماء باستخدام النموذج (IEFPCM). تظهر نتائج التحسين الهندسي أن المعقدات المشكلة مستقرة وممكنة طاقويا وأن الحلقة العطرية داخلة بالكامل في تجويف السيكلوديكسترين لجميع المعقدات. بعد ذلك ، أظهرت الطرق التحليلية الثلاثة: NBO و QTAIM و NCI-RDG الطبيعة غير التكافؤية للروابط القائمة بين جزيئات الباراامينوبنزوات الميثيل وجزيئات السيكلودكسترين ( الفا وقاما). أخيرا ، تم استخدام طريقة TD-DFT لدراسة تأثير التضمين بواسطة السيكلودكسترين على الخواص الطيفية للباراامينوبنزوات الميثيل.ثم تم تحليل أطياف الامتصاص والانبعاث للجزيئات الفليورية ومعقدات التضمين الخاصة بهم ومقارنتها بالنتائج التجريبية. الكلمات المفتاحية: ----------- Dans ce travail,la théorie de la fonctionnelle de la densité B3LYP-D3 a été utilisée avec la base cc-pVDZpour étudier la stabilité et les propriétés structurales de deux dérivés de p-aminobenzoate de méthyleetleurscomplexes d’inclusionavec α et γ- cyclodextrinesdans le vide et dans l'eau en utilisant le modèle (IEFPCM). Les résultats de l’optimisation géométrique montrent que les complexes formés sont stables et énergétiquement favorables et que le cycle aromatique est complètement inclus dans la cavité de cyclodextrine pour tous les complexes. Ensuite, les trois méthodes d'analyse : NBO, QTAIM et NCI-RDG ont montré la nature non covalente des interactions établies entre les p-aminobenzoates de méthyleet les cyclodextrines (α- and γ-). Finalement, la méthode TD-DFT a été utilisée pour étudié l’effet de l’inclusion par les cyclodextrines sur les propriétés spectroscopiques des p-aminobenzoates de méthyle. Les spectres d’absorption et d’émission des deux fluorophoresetleurscomplexes d’inclusion ont été analysés et comparés avec les résultats expérimentaux.