NOUVELLES VOIES D'ACCES POUR LA SYNTHESE DE MOLECULES BIOACTIVES

Abstract

Protecting the hydroxyl functions of sugars is an important step in the synthesis of bioactive molecules (antibiotic, antifungal, anti-cancer). Several methods have been described in the literature. In this study we were able to carry out an acetylation reaction on α-D-Glucose by two different methods. The first method, consists in reacting glucose with acetic anhydride in the presence of triethylamine at room temperature. In the second method we have chosen to: glucose, acetic anhydride in the presence of pyridine. By using the Ultrasonic bath, we have by this choice tried to acetylate the glucose to increase the yield and minimize the reaction time. We proceeded to the regioselective deprotection of anomeric acetates by zinc acetate. Fully acetylated glucose was subjected to anomeric reactions, unfortunately, the reaction proceeded failed to form a mixture of partially and fully deacetylated glucose. Finally, all the reactions carried out could be monitored by thin layer chromatography, TLC and infrared. -------------------------------------------------------------------------------------------- تعد حماية وظائف الهيدروكسيل للسكريات خطوة مهمة في تخليق الجزيئات النشطة بيولوجيًا )مضاد حيوي، مضاد للفطريات، مضاد للسرطان(. تم سرد عدة طرق في الأدبيات. في هذه الدراسة تمكنا من إجراء تفاعل أستيل على α - -جلوكوز بطريقتين مختلفتين تتمثل الطريقة الأولى في تفاعل الجلوكوز مع أنهيدريد الخل في وجود ثلاثي إيثيل أمين في درجة حرارة الغرفة. انتقلنا إلى نزع الأسيتات الانتقائي من أسيتات شاذة بواسطة أسيتات الزنك. تعرض الجلوكوز الأسيتيل بالكامل لتفاعلات إزالة الأسيتيل غير المألوفة، وللأسف استمر التفاعل دون جدوى لتشكيل خليط من الجلوكوز منزويمكن مراقبة جميع التفاعلات التي تم إجراؤها بواسطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة،ع الأسيتيل جزئيًا وكاملًا. أخيرًا والاشعة تحت الحمراء ------------------------------------------------------------------------------------------- La protection des fonctions hydroxyles des sucres est une étape importante dans la synthèse des molécules bioactives (antibiotique, antifongique, anti-cancéreuse). Plusieurs méthodes ont pu être répertoriées dans la littérature. Dans cette étude nous avons pu faire une réaction d’acétylation sur le α-D-Glucose par deux méthodes différentes. La première méthode consiste à faire réagir le Glucose avec l’anhydride acétique en présence de la triéthylamine à température ambiante. Dans la deuxième méthode nous avons choisis de travailler par : glucose, anhydride acétique en présence de la pyridine. En utilisant le bain à Ultrason, nous avons par ce choix, essayer d’acétyler le glucose afin d’augmenter le rendement et minimiser le temps de la réaction. Nous avons procédé à la désacétylation régiosélective des acétates anomères par l’acétate de zinc. Le glucose entièrement acétylé a été soumis à des réaction de désacétylation anomérique, malheureusement la réaction s'est déroulée sans succès pour former un mélange de glucose partiellement et complètement désacétylé. Enfin, toutes les réactions réalisées ont pu être suivi par Chromatographie sur couche mince, CCM et infraroug