Etude théorique des complexes D’inclusion avec cyclodextrine

Abstract

In this theoretical study, the inclusion complex between p-methoxybenzaldehyde and β-Cyclodextrin was investigated using Density Functional Theory (DFT) at the B3LYP/6-31G (d, p) level in the gas phase,. Two distinct orientations for the insertion of the guest molecule into the β-CD cavity were modeled, leading to the formation of two complexes: G1@β-CD and G2@β-CD. Each configuration was geometrically optimized and subjected to a series of analyses, including UV spectroscopy, Non-Covalent Interaction (NCI) analysis, and Molecular Electrostatic Potential (MEP) mapping. The energetic results revealed: • A complete inclusion of the guest molecule inside the β-CD cavity in both configurations. • Greater energetic stability for the G2@β-CD complex. • Stabilization of the complexes through intermolecular interactions such as hydrogen bonding and Van der Waals forces. ------------------------------------------------------------------------- في إطار هذه الدراسة النظرية، تم فحص المعقّد التداخلي المتكوّن بين بارا-ميثوكسي بنزالديهايد وبيتا-سيكلودكسترين باستخدام نظرية الكثافة الوظيفية (DFT) عند المستوى B3LYP/6-31G(d,p) وفي الطور الغازي الطور المائي;. تمت دراسة اتجاهين مختلفين لإدخال جزيء الضيف داخل تجويف β-سيكلودكسترين، مما أدى إلى تكوين معقدين هما: @βG1 و**@βG2**. بعد تحسين البنية الهندسية، خضعت كل من التركيبتين لسلسلة من الحسابات، مثل: التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية (UV)، وتحليل التفاعلات غير التساهمية (NCI)، ورسم خريطة الجهد الكهروستاتيكي الجزيئي (MEP). وقد كشفت النتائج الطاقوية ما يلي: • إدخال كامل لجزيء الضيف داخل تجويف β-سيكلودكسترين في كلا المعقدين. • المعقّد @βG2 هو الأكثر استقرارًا من الناحية الطاقوية. • استقرار المعقّدات ناتج عن تفاعلات بين جزيئية مثل الروابط الهيدروجينية وقوى فان دير فال. ------------------------------------------------------------------------- Dans le cadre de cette étude théorique, le complexe d'inclusion entre le p-méthoxybenzaldéhyde et la β-Cyclodextrine a été analysé à l’aide de la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT), au niveau B3LYP/6-31G(d,p), en phase gazeuse et aqueuse. Deux orientations distinctes de l’insertion de la molécule invitée à l’intérieur de la cavité de la β-CD ont été considérées, conduisant à la formation de deux complexes d’inclusion : G1@β-CD et G2@β-CD. Chacune de ces configurations a été optimisée puis soumise à une série de calculs comprenant UV, (NCI. (MEP) Les résultats énergétiques ont révélé : • Une inclusion complète de la molécule invitée dans la cavité de la β-CD pour les deux complexes. • Une plus grande stabilité énergétique pour le complexe G2@β-CD. • Une stabilisation des complexes via des interactions intermoléculaires de type liaisons hydrogène et forces de Van der Waal