ÉTUDE STRUCTURALE ET THEORIQUE DE LA REACTIVITE CHIMIQUE D’UN PEPTIDE OBTENU PAR UNE REACTION D'OUVERTURE D'UNE SULFAHYDANTOINE (GLYCINE) PAR LA METHODE DFT.

Abstract

Sulfahydantoins are five-membered nitrogen rings known for their pharmacological properties as viral protease inhibitors. A synthetic methodology has been developed to synthesize a new Sulfahydantoin derivative from the amino acid Glycine. This new derivative, N-benzyl-N-sulfodioxidepiperidinyl-2-(methylamino) acetamide, was studied theoretically using the Gaussian program and the DFT method with the PW6B95 functional combined with the 6-311G (2d,p) base to determine geometrical parameters, Mulliken atomic charges, frontier molecular orbitals (FMOs), thermodynamic parameters and some descriptors of overall reactivity. In addition, the DFT/B3LYP method combined with the 6-311G+ (2d, p) base was used to determine the molecular electrostatic potential (MEP), and the chemical shifts of the molecule by a RMN1H-spectral study. ------------------------------------------------------------------------------------ السلفاهيدانتوين عبارة عن حلقات نيتروجين خماسية معروفة بخصائصها الدوائية كمثبطات للبروتياز الفيروسي. تم تطوير منهجية تركيبية لتركيب مشتق جديد من السلفاهيدانتوين والحمض الأميني الجلايسين. تمت دراسة هذا المشتق الجديد،N-benzyl-N-sulfodioxidepiperidinyl-2-(methylamino) acetamide، نظريًا باستخدام برنامجGaussian وطريقةDFT معPW6B95 الوظيفية جنبًا إلى جنب مع القاعدة 6-311G (2d, p)، لتحديد المعلمات الهندسية ، الشحنات الذرية Mulliken ، المدارات الجزيئية الحدودية (FMO) ، المعلمات الديناميكية الحراريةوبعض واصفات التفاعلية. بالإضافة إلى ذلك، تم استخدام طريقة DFT / B3LYP جنبًا إلى جنب مع القاعدة6-311G+ (2d, p)، لتحديد الإمكانات الكهروستاتيكية الجزيئية (MEP) وتحركات الذرات الكيميائية للجزيئة عن طريق دراسة الطيف النووي المغناطيسي الرنيني للبروتونات (RMN1H). ------------------------------------------------------------------------------------ Les Sulfahydantoines sont des cycles azotés à cinq chaînons connus pour leurs propriétés pharmacologiques en tant qu'inhibiteurs de protéases virales. Une méthodologie synthétique a été développée pour synthétiser un nouveau dérivé de Sulfahydantoine à partir de l'acide aminé Glycine. Ce nouveau dérivé le N-benzyl-N-sulfodioxidepiperidinyl-2-(méthylamino) acétamide, a été étudié théoriquement à l'aide du programme Gaussian et de la méthode DFT avec le fonctionnelle PW6B95 combinée avec la base 6-311G(2d,p) afin de déterminer les paramètres géométriques, les charges atomiques de Mulliken, les orbitales moléculaires frontières (FMO), les paramètres thermodynamiques et quelques descripteurs de la réactivité globale.En outre, la méthode DFT/B3LYP combinée avec la base 6-311G+ (2d, p) a été utilisée pour déterminer le potentiel électrostatique moléculaire (MEP), et les déplacements chimiques de la molécule par une étude spectrale RMN1H.